Ваш обработчик исключения тоже может возбудить исключение

Это перевод Your exception handler can encounter an exception. Автор: Реймонд Чен.

Рассмотрите такой код:

procedure ObliterateDocument;
begin
  try 
    try 
      document.DestroyAll;
    finally 
      document.Close;
      document.DestroyExtensions;
      document.DestroyPlugins;
    end;
 finally 
   document.Destroy;
 end;
end;

А чуть позже у вас начинает ругаться Assert в document.Destroy, говоря, что в документе всё ещё есть активные плагины. Но у нас же есть вызов document.DestroyPlugins, и он находится в блоке finally, а весь смысл блока finally в том, что вы никак не можете избежать его выполнения.

Так почему же document.DestroyPlugins не выполняется?

Потому что ваш обработчик исключений тоже может возбудить исключение.

Обработчик исключения не активен во время обработки своего собственного блока обработки исключения (как finally, так и except). В результате, если document.Close возбудит исключение, то поиск обработчика для выполнения начнётся с блока вне текущего блока finally.

(То, что обработчик исключения не активен во время прогона своего собственного блока обработки, должно быть очевидно. Потому что в противном случае программа вошла бы в бесконечный цикл, возникни в блоке обработки исключение. Кроме того, вы не смогли бы повторно возбудить исключение, т.к. raise был бы пойман вами же!)

В нашем случае, исключение ловится внешним кодом, что приводит к пропуску остатка finally-блока. Прочие внешние finally блоки выполняются - потому что они содержат в себе finally-блок, который умер.

(Эта ошибка также существует в предлагаемой анонимом альтернативе к коду на кодах ошибок).